No se si pides consejo mirando el tema como "negocio" economico o como coches en si.
Si es como lo primero, ahi, ahi andan, tu Cupra R estara en el mercado de 2ª mano sobre los 3.3-3.5k y el S4 segun estado y extras entre 3.5k y 4k, casi saldrias ganando con el cambio.
Si es por "coche" y calidad, entonces ya no hay ninguna duda, el S4 esta a años luz del Cupra a todos los niveles, motor (V6 biturbo), chasis (suspension independiente en ambos trenes con traccion 4 Torsen de verdad), equipamiento (mas airbags, navegador, recaro piel.....), acabados (solo hay que subirse a uno y a otro), etc, etc, etc..........
Es alucinante los precios tan asequibles de los S4, recordemos que nuevo a poco que le motnaras 3 o 4 extras se te iba a 8.5k; yo hace un año cuando compre el S3, tenia S4´s del 99-00 mas baratos de lo que me costo el S3 (4.4k)

lastima que no necesitara un coche tan grande como el S4 y que estuviera encaprichado del S3.
Aparte esta el tema de como envejeceran uno y otro, el S4 lo hara mucho mejor que el Cupra a todos los niveles (motor, grillos, mecanica y coche en general....) y en unos pocos años y aun teniendo el Cupra R 4 años menos, estara en peor estado general y envejeciendo mas prematuramente.
Vamos que sin duda el S4, el unico problema que le veo, es el mantenimiento, revisiones, posibles problemas, etc, en el foro de Audi hay gente con S4 y precisamente baratos no son de mantener y como tengas mala suerte y un problema simplemente de turbo, recordemos que son 2, uno por bancada, y por lo que cuentan la bromita de cambiarlos es parda.
Un saludo a todos